Yarıyıl tatili heyecanı evin her köşesine yayılmıştır. Bonnie ailesiyle Hawaii’ye doğru yola çıkarken, oyuncaklar da bir hafta sürecek sessizliğin tadını çıkaracaklarını düşünür. Ancak Barbie ve Ken’in aklında dinlenmekten çok daha büyük bir plan vardır. Bonnie’nin çantasına gizlice saklanarak tropik adaların güneşine ve kumsallarına ulaşmayı umut ederler. Ne var ki plan beklenmedik şekilde ters gider ve hayalini kurdukları tatil başlamadan biter. Ken’in romantik bir gün batımında Barbie ile yaşayacağı o özel an suya düşünce, Woody, Buzz ve diğer oyuncaklar arkadaşlarını teselli etmek için harekete geçer. Bonnie’nin odası kısa sürede yaratıcılıkla şekillenen bir ada cennetine dönüşür. Kartondan palmiyeler, yapay kumlar ve sıcak bir atmosfer eşliğinde hazırlanan sürpriz, hem eğlenceli hem de duygusal anlar yaratır. Macera ve mizahı bir araya getiren bu keyifli animasyon, dostluğun gücünü ve hayal gücünün sınır tanımadığını sıcacık bir hikâye ile anlatıyor.